À l'époque, Nino était un préteur à taux usurier et un soldat très respecté de la famille Gambino. DeMeo voyait son futur avec les Lucchese ne pas mener à grand-chose et a vite consacré son énergie à développer les relations de travail avec Gaggi.
La première collaboration entre Roy et Nino fut un prêt usurier à un concessionnaire automobile qui était déjà un "client" de Nino et qui cherchait de l'expansion pour son affaire. DeMeo a mis tous ses efforts pour paraître comme étant un associé sûr et valable, qui collectait l'argent quand il le fallait et qui l'apportait personnellement chez Gaggi, ce qui lui donna également l'occasion de devenir ami avec Gaggi.
À la fin des années 60, les affaires de DeMeo prospérèrent sur deux fronts. Il continua l'usure avec Anthony Gaggi, et aussi commença à développer un crew de jeunes gangsters dont les activités étaient le vol de voiture de luxe, le meurtre, le trafic de drogue, l'usure et la pornographie. Ce fut ce collectif de criminels qui deviendra célèbre dans la pègre sous le nom du "DeMeo crew". Le premier membre de ce crew fut Harvey Rosenberg, qui rencontra DeMeo en 1966 à l'âge de 16 ans. Rosenberg dealait de la drogue devant une station service de Canarsie, Brooklyn, et Roy l'aida en lui prêtant de l'argent pour investir dans ses affaires.
DeMeo commit son premier meurtre en Juillet 1973 à l'âge de 32 ans. La victime était Paul Rothenberg, le propriétaire d'un labo où était tourné des films pornographique, associé à Gaggi. La police mettait la pression sur Rotenberg et Gaggi craignait qu'il devienne informateur. Gaggi avait vu juste, car à peine arrêté, Rotenberg avait déjà commencé à coopérer avec la justice. DeMeo invita Paul Rothenberg à dîner le 29 Juillet 1973. Puis alors qu'ils étaient en route pour le restaurant, Roy entra dans une petite allée, ordonna à Rotenberg de descendre, et lui tira deux fois dans la tête avec un pistolet équipé d'un silencieux.
Le crime ne fut jamais résolu, faute de preuves, même si les autorités sont pratiquement sûres que c'est DeMeo qui appuya sur la gâchette. La justice pense aussi que ce meurtre solidifia la confiance de Gaggi envers DeMeo, ce qui était bon pour sa carrière.
Avec le capo des Gambino Nino Gaggi comme boss et protecteur, la notoriété de Roy et de son gang allait continuer à s'étendre dans le monde de la pègre.
Le gang de Roy fut un des plus efficace de New York en matière de meurtres. Ils aimaient tuer. Lors d'un deal, Ils assassinèrent même des membres d'un gang de dealers cubains juste pour leur voler la drogue. Souvent, Roy et ses hommes tuait leurs victimes dans un appartement vide de Brooklyn que DeMeo utilisait comme chambre de torture. Dans l'appartement, Roy et ses hommes enroulaient un ruban de tissu autour de la tête de la victime, tiraient dans sa tête avec un silencieux, puis lui enfonçaient un poignard dans le c½ur. Ensuite ils emmenaient le corps dans la baignoire. Puis, avec un couperet, ils coupaient les bras, les jambes, et la tête. Après, à l'aide de la douchette, ils drainaient le corps afin que le sang ne coule plus*. Les parties des corps des victimes étaient alors enveloppées dans des sacs plastiques puis éparpillées dans plusieurs endroits de New York où elles ne pourraient jamais être retrouvés (déchetteries, etc.).
Roy DeMeo ne tolérait aucun obstacle sur son chemin. Des témoins potentiels, des concurrents, des membres de sa propre bande ou simplement des gens qui passaient dans la rue étaient froidement exécutés. Un livreur de 20 ans qui avait été prit pour un tueur colombien fut renversé par DeMeo puis exécuté d'une balle dans la tête, dans la rue même. Une jeune fille de 19 ans reçut une balle dans le front pour la seule raison qu'elle était la fiancée d'un concurrent de Roy DeMeo.
Les Familles de New York confiaient leurs contrats à DeMeo et son crew. DeMeo exigeait 5 000 dollars par tête. D'autres meurtres étaient commis gratuitement, par “faveurs professionnelles”. Les membres du crew de DeMeo incluaient Joseph Testa, Anthony Senter, Henry Borelli, Chris Rosenberg, Joseph "Dracula" Guglielmo (le cousin de Roy), Patrick Testa, Edward Grillo, Carmelo Profeta, Ronald Ustica, Peter LaFroscia, Frederick DiNome, Richard DiNome et Vito Arena.
À la fin des années 70, DeMeo s'associa avec Jimmy Coonan, le chef du crime organisé irlandais à New York. A cette époque, Coonan voulait étendre son pouvoir et tua plusieurs hommes appartenant à la Cosa Nostra. Paul Castellano convoqua Coonan et conclu un marché avec lui : il lui laissait la vie sauve, mais Coonan devait aider la Famille Gambino à effectuer des contrats, et leurs verser 10 % de leurs profits.
Roy DeMeo et son crew réussissaient, il gagnaient de plus en plus d'argent. DeMeo vivait maintenant dans une luxueuse villa à Massapequa Park, Long Island. Mais ce qui l'énervait, c'était le fait qu'il n'était toujours pas membre officiel de la Cosa Nostra malgré les milliers de dollars qu'il rapportait à Gaggi chaque semaine. Nino Gaggi essaya de nombreuses fois de convaincre son boss Paul Castellano de faire entrer DeMeo dans la Famille. Mais Castellano, qui ne se considérait pas comme un criminel mais plutôt comme un homme d'affaire, regardait avec mépris les gangsters de rue tels que Roy. De plus, DeMeo trafiquait de la drogue, et Castellano interdisaient les membres de sa Famille de vendre des narcotiques, il jugeait cela trop risqué au niveau judiciaire.
En 1982, le FBI enquêtait sur le crew de DeMeo. Paul Castellano voulut alors s'en débarrasser, pour éviter l'attention des fédéraux. Le FBI enregistra une conversation téléphonique entre le soldat des Gambino Angelo Ruggiero et Gene Gotti, un des frères de John Gotti. Ils discutent de Paul Castellano et du contrat qu'il a mis sur DeMeo. Ils disaient qu'il avait des difficultés pour trouver quelqu'un qui acceptait de liquider un tueur tel que Roy DeMeo. Gene Gotti mentionne que son frère John a refusé de prendre le contrat, DeMeo ayant une “armée de tueurs” derrière lui. Il a dit aussi que, à l'époque, John avait tué moins de 10 personnes, alors que DeMeo en avait sûrement tué plus de 38. Selon le mafioso devenu informateur, Salvatore “Sammy le taureau” Gravano, le contrat a été donné au capo Frank DeCicco, mais Frank et son crew n'arrivaient pas à supprimer DeMeo.
À la fin de ses jours, DeMeo portait toujours une veste de cuir, avec toujours en dessous un fusil. Il devenait de plus en plus paranoïaque. Le 18 janvier 1982, le corps criblé de balles de Roy DeMeo a été trouvé dans le coffre de sa voiture, caché par sa veste en cuir. Il a reçu plusieurs balles dans la tête, puis une dans la main. Il avait probablement caché son visage par réflexe. Les autorités pensent que DeMeo a été exucuté par des membres de son propre crew, sous les ordres d'Anthony Gaggi, qui lui-même reçu l'aval de Castellano. Cependant, Gaggi ne fut pas arrêté pour ce meurtre faute de preuve. En 1988, Gaggi mourut en prison d'une crise cardiaque, à l'âge de 62 ans. Il était alors poursuivi par la justice pour plusieurs assassinats.
Peu après, de nombreux membres du crew de DeMeo furent emprisonnés, suite à une série de procès contre eux. Il furent jugés coupables d'extorsion, de vol de voiture, de trafic de drogue, et d'un total de 25 meurtres.
Le FBI et la police de New York déclarent que DeMeo et son crew ont tués à peu près 70 personnes sur une période allant de 1973 à 1983, mais le vrai nombre de meurtre s'élève probablement à 200 personnes. La grande majorité des corps de leurs victimes ne furent jamais retrouvés.
*A noter: Ceux qui suivent la série télé “Les Soprano” auront peut-être remarquer les similitudes entre cette méthode d'assassinat et le meurtre de Ralph Cifaretto dans l'épisode 9 de la saison 4, "On achève bien les hommes" (titre original "Whoever Did This").



