Sa première condamnation date de 1952, où il purgea une courte peine en prison pour trafic de drogue. A cette époque, les autorités pensent qu'il était un capo de la Famille Genovese. Le crew dirigé par Cirillo était basé dans le Bronx mais était également actif dans le New Jersey. Cirillo était un grand ami de Vincent "Chin" Gigante, un autre ancien boxeur poulain de Tommy Eboli, qui deviendra boss des Genovese en 1986.
Après l'emprisonnement de Gigante en 1997, la direction de la Famille Genovese passa par un comité de plusieurs membres de la Famille, connu sous le nom de l'administration. Dans cette administration il y avait entre autres Cirillo. Dominick représentait les Genovese lors des relations d'affaires avec les autres Familles. Cependant, Gigante est resté le boss officiel de la Famille jusqu'à sa mort en décembre 2005. Gigante décidait par exemple du droit d'assassiner ou non un membre de la Famille. En 1998, Cirillo fut victime d'une sévère crise cardiaque dont il se remit néanmoins. Cependant, après cette crise cardiaque, il s'impliqua un peu moins dans les affaires de la Famille Genovese.
Le 9 mai 2004, le fils de Dominick, Nicholas Cirillo, quittait sa maison et dit à sa femme qu'il sortait faire une course. Il ne revint jamais. Nicholas n'était pas un membre d'une Famille mafieuse, il n'était même pas un associé. Le 10 mai, la femme de Nicholas, Gina, déclara à la police la disparition de son mari. Le 23 mai, le New York Daily News révéla au public la rumeur à propos de la disparition de Nicholas ; il avait tué par des membres de la Famille Bonanno. Deux semaines avant sa disparition, Nicholas se rendit dans une agence immobilière de Pelham Bay*, et se battit physiquement avec Vincent Basciano Jr., fils de Vincent "Vinny Gorgeous" Basciano, à l'époque acting boss de la Famille Bonanno, et Dominick Cicale, capo des Bonanno.
« Il voulait jouer le dur avec les mafieux, et maintenant il n'est plus », déclara un enquêteur spécialisé en crime organisé « On ne pense pas qu'il refera surface un jour. »
On pourrait croire que "Quiet Dom" essayerait de venger son fils, mais le New York Daily News précise que Dominick Cirillo n'était pas heureux de l'homme qu'était devenu Nicholas, un minable petit dealer de drogue, qui lui-même était toxicomane. L'enquêteur ajouta que Dom Cirillo détestait son propre fils.
Le 1 décembre 2004, la piste se précisa lorsque le corps de l'associé des Bonanno Randolph Pizzolo fut retrouvé fusillé à mort. C'est la Famille Bonanno qui assassina Pizzolo, parce que celui-ci se vantait à droite à gauche qu'il avait participé au meurtre de Nicholas Cirillo. Le 5 avril 2005, Dom Cirillo fut arrêté et accusé de racket, conspiration de meurtre, extorsion et usure. Furent arrêté en même temps que lui les capi Lawrence Dentico, John Barbato et Anthony Antico. Ils plaidèrent tous non coupables. Mais les procureurs n'étaient pas dupes, d'autant plus que ces accusations résultaient de conversations enregistrées secrètement par le FBI.
Quand les agents fédéraux arrêtèrent Cirillo chez lui, ils le prirent par surprise. Les agents déclarèrent que sur la table de sa cuisine ils trouvèrent une feuille de papier où il était inscrit les noms des mafiosi proposés pour le poste de boss de la Famille Genovese.
Une semaine après son arrestation Cirillo demanda un avocat commis d'office. Il clama être trop pauvre pour pouvoir se payer les services d'un avocat. Ses revenus déclarés s'élevaient à 600 $ par mois de sécurité sociale. Il déclara également qu'il avait donné sa modeste maison dans le Bronx à son fils, il y a cinq ans, et qu'il vivait dans la maison de vacances de sa fille à Long Beach, Long Island.
Le 3 mars 2006, Dominick Cirillo fut condamné à 46 mois de prison, soit 3 ans et 10 mois, et la cour lui ordonna également de payer une amende de 75 000 dollars. « Vous avez continuer à commettre des activités criminelle tout en jouant le rôle d'un pauvre individu âgé et infirme, » déclara à Cirillo la juge Sandra Townes.
*Pelham Bay est un quartier du Bronx, à New York. Le nom du quartier vient probablement du Pelham Bay Park, le plus grand parc de New York City's qui touche l'Est du quartier.
Pelham Bay est un quartier à grande majorité Italo-Américain, et avec les quartiers environnants de Morris Park, Throgs Neck, et Country Club, il forme le coeur du Bronx Italo-Américain.
En décembre 2005, eu lieu à Pelham Bay un incident qui fit beaucoup parler les médias. Cet incident est l'assassinat de l'officier de police Daniel Enchautegui, par l'acteur Lillo Brancato (Il était une fois le Bronx, Ennemi d'Etat) et son complice Steven Armento, 48 ans à l'époque des faits. Steven Armento est un alcoolique et un toxicomane, il a dans le passé été associé de la Famille Genovese, mais a sombré dans la drogue et l'alcool, provoquant son exclusion par les mafieux des Genovese. Brancato, lui, est né en Colombie en 1976 et fut adopté à l'âge de 4 mois par un couple d'Italo-américains de Yonkers, ville située près de New York. Après son interprétation remarquée dans le rôle de Calogero Anello dans le film Il était une fois le Bronx de Robert DeNiro, il poursuivra une carrière d'acteur, il tournera dans plusieurs films et jouera également le rôle du petit voyou Matt Bevilacqua dans la série télé les Soprano. Mais Lillo a des mauvaises fréquentations, et commence à prendre de l'héroïne et même de la cocaïne régulièrement. Le 10 juin 2005, il est arrêté par la police, qui trouve quatre sacs contenant de l'héroïne dans sa voiture. Le 10 décembre 2005, il se rend avec Armento chez un dealer que Brancato connaît, mais celui-ci est absent. Ils décident alors de cambrioler le dealer. Ils brisent la fenêtre de la maison du dealer, un policier, Daniel Enchautegui, alerté par le bruit, arrive brusquement dans la rue et avec son arme de poing, un .357, leur ordonne de se rendre. Steven Armento sort une arme et tire, Enchautegui est touché mais parvient à tirer sur les deux hommes. Armento et Brancato sont blessés tout les deux. Quant les renforts policiers arrivent, Enchautegui est par terre dans un état critique, et est envoyé à l'hôpital, où il décèdera peu après. Armento et Brancato sont très vite arrêtés par la police dans le voisinage, dans un état critique, avec plusieurs blessures par balles sur leurs corps.
Armento a été condamné pour meurtre au premier degré, et Lillo pour meurtre au second degré.
Récemment, Brancato a déclaré au New York Magazine qu'il voulait se lancer dans la réalisation, et il pense que l'histoire de sa vie pourrait faire un film valable, avec « le Richie Aprile des Soprano pour jouer mon père. » Cependant, les membres de Policeman's Benevolent Association (Association Bénévole des Policiers) ont déclarés que, selon eux, Brancato ne devrait pas être autorisé à faire du profit sur un film racontant sa vie.




