Michael "Mikey Scars" DiLeonardo est né en 1955 à Bensonhurst, Brooklyn, dans une famille ouvrière. Le grand-père de Michael DiLeonardo, Jimmy DiLeonardo, était un immigré Italien membre de la Main Noire. Jimmy devint plus tard un soldat de la Famille Gambino.Mikey DiLeonardo recontra plusieurs fois le légendaire boss Carlo Gambino, qui rendait régulièrement visite à Jimmy pour des réunions, où juste pour partager des patisseries les dimanches. Joe N. Gallo, le consigliere des Gambino à l'époque, venait du même village que Jimmy, en Italie.
Alors qu'il avait "à peu près huit ou dix ans," Mikey fut mordu au visage par un chien, ce qui laissa une importante cicatrice sur sa joue. A l'école, son visage balafré attirait les moqueries et les railleries de ses camarades de classe. C'es à cette époque au'il fut surnommé "Mikey Scars" (Mikey Cicatrices).
Très vite DiLeonardo se dirigea vers une vie criminelle, et adolescent il entra dans une gang de rue qui trainait autour d'un club social des Gambino à Bensonhurst, le Veterans and Friends Social Club. Au fur et à mesure que les années passaient, DiLeonardo devint un associé des Gambino.
A l'âge de 21 ans, DiLeonardo commença à travailler pour les Gambino et Paulie Castellano, le future boss de la Famille.
"Quand Paulie voulait que je tabasse quelqu'un où vandaliser quelque chose, des choses de cette nature, je le faisait, puis j'avait commencé à pratiquer l'usure jeune, et les paris aussi."
Dans les années 80, DiLeonardo ouvrit son propre club social dans les environs du Veterans et Friends Social Club.
En 1980, DiLeonardo participa à son premier meurtre. Salvatore "Sammy the Bull" Gravano reçu la permission de tuer un de ses associés, Jack, avec lequel il avait eu un désaccord.
DiLeonardo ne tua pas lui-même Jack, mais s'occupa de disposer de la voiture dans laquel le cadavre fut placé.
Le 16 juillet 1981, le frère de "Mikey Scars," âgé de 26 ans, Robert DiLeonardo, un associé de la Fmille Colombo, fut tué. Paul Castellano, alors devenu boss des Gambino, ordonna à DiLeonardo de laisser tomber et de ne pas se venger, car c'était les affaires des Colombo, et ils avaient des raisons légitimes pour l'avoir assassiné.
Le 16 Décembre 1985, Paul Castellano et son underboss Tommy Bilotti furent tué sous les ordres de John Gotti, devant le Sparks Steak House, un restaurant à Manhattan.
Le supérieur de DiLeonardo devint Frank DeCicco, l' underboss de Gotti.
En 1987, DiLeonardo devint un affilié du Local 282 des Teamsters, qui était controlé par les Gambino.
Le 24 Décembre 1988, Michael DiLeonardo fut initié soldat de la Famille Gambino durant la même initiation que John Gotti, Jr., le fils du boss. La cérémonie fut présidé par Salvatore Gravano, devenu consigliere.
"Il y avait une long table rectangulaire avec à peu près dix capitaines de la Famille assis autour. A l'extrêmité de la table, il y avait Gravano et John Gotti...
Je me suis assis à l'autre extrêmité de la table, Gravano était en face de moi. Il m'a dit: 'Ce n'est pas un club. C'est une société secrète. Il y a une façon d'entrer dans cett société, la façon dont tu y entre maintenant, et une façon d'en sortir, dans un cerceuil.' Il m'a demandé si je savait pourquoi j'était là, et j'ai répondu non. Il m'a ensuite demandé 'tu connait ces hommes?' j'ai dit oui. Il m'a demandé 'tu respecte ces hommes?' j'ai dit oui. Il a dit qu'ils m'avaient à l'oeil depuis longtemps. Ce n'est pas un club. C'est une société secrète. Il y a une façon d'entrer dans cett société, la façon dont tu y entre maintenant, et une façon d'en sortir, dans un cerceuil Puis il a demandé si je voulait faire parti de leur société. J'ai rèpondu oui. Il m'a demandé avec quel doigt je tire au pistolet. J'ai pointer mon index. Il y avait un saint, une image d'un saint sur la table, qui fut plaçé dans ma main. J'avait mes mains comme ça, en forme de coupe. Gotti prit mon doigt, le piqua, mit du sang sur le saint, alors que Gravano disait, ' je vais mettre le feu à cette image, mets-la dans tes mains, et répète après moi. Il dit 'si je trahis le serment de l'omerta, que mon âme brûle en enfer comme ce saint. Après, il me félicita et dit 'c'est ta nouvelle famille, on passe avant ta famille biologique. Si on t'appelle, tu vient. Même si tu doit tuer ton propre frère, c'est comme ça'. Il ajouta 'John Gotti est à présent ton nouveau père.' Il me dit de faire le tour de la table et d'embrasser tout les capitaines. C'est ce que j'ai fait. J'ai fait le tour de la table et je suis revenu à l'extrêmité de la table.
Ensuite on s'est levé, on s'est tous tenu par la main, des mots furent dit en Italien disant que quoi que nous faisont où discutont ici aujourd'hui, reste ici."
Etant un ami proche des Gotti, DiLeonardi fut nommé capo en 1992. Durant les années 90, DiLeonardo fut partenaire avec Junior Gotti dans l'extortion de clubs topless. Ensembles ils extorquèrent les propriétaires de bars topless à New York, Atlanta et en Floride. en 1994 DiLeonardo commença à recevoir des larges sommes (aux alentours de 100 000 dollars) en argent de protection de la part du propriétaire de l'Atlanta Gold Club, nommé Steve Kaplan. Ce club était un endroit très chic où beaucoup de célébrités et d'athlètes se réunnissaient et dépensaient plus de 1000 dollars en une nuit. L'argent coulait à flots pour Mikey Scars, il vivait dans une belle maison de 1,5 millions de dollars à Staten Island, était capo d'un des plus puissants groupes criminels d'Amérique et n'avait jamais passé une seule nuit en prison.
Mais tout les bonnes choses ont une fin, et en mai 2001 la chance commença à tourner pour DiLeonardo. Il fut arrêté et jugé pour ses affaires d'extortion de clubs. Il plaida innocent et fut acquitté par le jury. Son avocat Eric Franz dira de lui. "il supporta le dossier Gold Club comme un homme politique. Il ne laissa même pas échapper une goutte de sueur."
Le 10 Juin 2002, John Gotti mourut en prison d'un cancer de la gorge, à l'âge de 61 ans. Quelques jours plus tard DiLeonardo assista au prestigieux enterrment de l'ancien Parrain, à Maspeth, Queens.
Quatre jours après l'enterrement, DiLeonardo fut arrêté avec le capo Louis "Big Lou" Vallario, les soldats Frank Fappiano, Edward Garafola, et Thomas "Huck" Carbonaro. Ils étaient accusés de racket de syndicats, d'extorsion, d'usure, d'intimidation de témoins, et des meurtres des associés des Gambino Frank Hydell (en 1998) et Fred Weiss (en 1989).
DiLeonardo fut accusé de conspiration pour ces meurtres.
Les juges considérèrent "Mikey Scars" comme étant un "danger pour la communauté" et refusèrent de lui accorder une liberté sous caution en attendant le verdict.
Pour la première fois, DiLeonardo se retrouvait en prison. Il s'aperçu vite qu'il n'avait pas l'estomac pour supporter d'être enfermé entre quatre murs. De plus, dehors, les choses changèrent. DiLeonardo apprit que les hommes de son crew ne donnait pas l'argent qui devait être en théorie versé à sa femme, afin de la supporter pendant qu'il était à l'ombre.
En prison, "Mikey Scars" devint de plus en plus enragé et perdit ses illusions sur la Cosa Nostra et les soi-disant "hommes d'honneurs."
Et quand il apprit que le boss de la Famille DeCavalcante, Vinny Palermo (qui avait personnelement tiré sur Fred Weiss), et le soldat des Gambino "Fat Dom" Borghese décidèrent de balancer contre lui, il commença à penser à sa survie, oubliant le serment sacré de l'omerta.
En novembre 2002, DiLeonardo contacta l'avocat Craig Gillen, qu'il avait rencontré lors du procés Gold Club. Gillen fit l'intermédiaire entre "Mikey Scars" et le FBI afin d'arranger un éventuel témoignage.
Devenu une balance, DiLeonardo reçu l'autorisation de visiter sa mère qui était malade, ainsi que d'autres membres de sa famille. Il contacta sa maitresse et son fils, et leur demandèrent de les joindre dans le Programme de Protection des Témoins. Les deux refusèrent et "Mikey Scars" tomba dans une profonde dépression. Il tenta de se suicider en prenant une dose importante de médicaments. Il fut placé sous surveillance médicale.
Il témoigna depuis contre les mafiosi Peter Gotti, Anthony "Sonny" Ciccone, Louis "Big Lou" Vallario, Frank Fappiano, Richard V. Gotti, Richard G. Gotti, John Gotti Jr., Michael Yanotti, ainsi que des membres de la Famille Colombo.